Oli Thompson zaczął ćwiczyć na siłowni dopiero w wieku 19 lat i po dwóch latach ostrych treningów siłowych wystąpił w swoich pierwszych zawodach strongman. Pierwsze poważne sukcesy przyszły jednak dopiero w 2004 roku, gdy zajął trzecie miejsce w Mistrzostwach Wielkiej Brytanii Strongman i dziewiąte miejsce na Mistrzostwach Europy Strongman.W 2006 roku zajął czwarte miejsce w Drużynowych Mistrzostwach Świata Par Strongman i pierwsze miejsce w Mistrzostwach Wielkiej Brytanii Strongman. Ostatnie starty w międzynarodowych imprezach zaliczył w 2009 roku i przekwalifikował się na MMA.

Po roku treningów zadebiutował w marcu 2009 w gali ZT Fight Night 15 w walce z Ashleyem Pollardem, którego pokonał już w drugiej rundzie przez poddanie. Po tym pojedynku wygrał kolejno trzy walki przed czasem. W styczniu 2010 roku walczył w turnieju i stanął naprzeciwko Joe Vedepo przegrywając przez TKO w drugiej rundzie. Na tej samej gali przegrał również z Robem Broughtonem na punkty po trzech rundach. Od czerwca 2010 do czerwca 2011 wygrał pod rząd 5 walk pokonując takich zawodników jak : Ian Hawkings, Tomasz Czerwinski, Nikki Kent, Ben Smith czy Mark Potter.

Zwycięstwa te doprowadziły do tego,że zainteresowało się nim UFC i w marcu 2012 roku na gali UFC on FX 2 stoczył walkę z Shawnem Jordanem przegrywając przez TKO w pierwszej minucie drugiej rundy. Po tej porażce Thompson czekający już na wiadomość, że wypada z UFC niespodziewanie dostał drugą szansę udowodnienia swojej wartości. Już za kilka dni 4 sierpnia podczas gali UFC on Fox 4 w Staples Center w Los Angeles stanie naprzeciwko 26 letniego Philipa De Friesa, również Anglika, który ma bilans walk (8-1). Philip ma na swoim koncie zwycięstwo z Robem Broughtonem, który z kolei pokonał wcześniej Oli Thompsona na gali ZFN 15  .

Ta walka jest ostatnią szansą dla tego już  32-letniego siłacza,byłego  Mistrza Wielkiej Brytanii w Strongman.  Oli Thompson wie, że ten pojedynek to jego być, albo nie być w UFC…więc w sobotę musi dać z siebie absolutnie  wszystko, aby dalej walczyć w tej federacji.

Tajemnicą poliszynela to, że Oli Thompson nie jest jedynym strongmanem walczącym w formule MMA. W Polsce najbardziej znanym siłaczem w mieszanych sztukach walki jest pięciokrotny Mistrz Świata Strongman Mariusz Pudzianowski. Dla federacji KSW walczą jeszcze strongmani Kamil Bazelak i Kamil Waluś, a z kolei przymierza się do debiutu w tej formule  Robert”Maximus”Szczepański z Bydgoszczy.